賞応募・・・いつまで「挑戦者」でいるべき？

人によって考え方や置かれている状況が違うというのは当然の前提で。

私なんかは「挑戦者」で一生挑み続けるつもりはないんですよね・・・。
元々同人活動してるから、作品の数が揃ったらそっちの活動に普通に戻ると思う。

私は新人賞への応募に関しては「職業作家への（唯一の）扉」と考えているというよりは、単純に「大会に参加する」つもりで臨んでいます。

だって、そうでしょ？一応名目は。採用試験やってるわけじゃなくて、一応の名目は１回１回開かれる天下一武道会みたいなもんでしょ。
仮に「越えられない壁」があったとしても、別に他のルートを探して先に進めばいいだけで。

だから、できるだけ勝ち進めるようにとか、場合によっては優勝も狙うとか、それを通じて自分の技術も磨くっていうのはありますけれども、
「エリート官僚になるために東大を受験する」
っていう感覚とは、全く違うと思いますね。
感覚が多分違う。

何だろうなあ。
東大とか京大や医学部目指すのは素晴らしいんだけど、５浪も６浪もした挙句に何の成果も見られないようなら、別の道で堅実に進んだほうが絶対にいいよね。
時間は有限だし、人間は年老いていくから。
新人賞への応募でも、似たような事が当然言える事かと思う。
【繰り返し強調したいが人によって状況が違うからタイミングとかは色々違って当然】

失敗し続けても、成果が上がってるならやめないで続けたほうがいいと思いますけどね。例えば、最初Ｃ判定だったのがＢ判定になり、安定してＡ判定が出続けるようになってるとかなら、もう１度か２度くらいはチャレンジしたほうがいいだろう。

賞の応募でも、最初１次落ちばっかりだったのが、次第に安定して先に進めてる感があるなら続けたほうがいいと思う。
マンネリ感が出てきたら、本人の気持ちにもよるが、中止するほうが懸命の場合もあるだろう。
ジャンルを変えてみたりとか違う会社に応募してみるとか、様々なパターンがあると思うが。

たまにですけど、最終選考には安定して残るんだけど大賞に至らない、っていう人がいらっしゃいます。
まあ結論から言うと私はまだそういう状況ではないんですが、そういう状況になったら、私だったら即刻同人のほうに戻りますね。
というのも、最終選考に残るくらいの作品であれば「質は十分」という事だと思います。爆発的にヒットする要素があるかは別問題として。
であれば、どこまで儲かるかは分からんけど、何とか自分で売ればええやん？
「質は十分（商業クラスに限りなく近い）」なら、問題はどこで（誰に）売るか、どう売るかってだけの話でしょう。
同人だったら、別にそこまでの質ではなくてもいくらかは売れます。ジャンルと売る場所と売る方法をきちんとそなえれば、の話ですけれど。
（ところかまわず、しかも雑な方法で売りに出す・・・ってのでは、当然売れませんよ。）